Concluiu o Curso da Escola Superior de Guerra, em 1891 "de onde saiu com o título de Bacharel em Matemática, Ciências Físicas e Naturais. "Em Janeiro de 1892, foi promovido a primeiro-tenente. De 29 de Março a 6 de Julho escreveu para o jornal "O Estado de S. Paulo": coisas novas, como o Socialismo, estão claras em seus artigos, como o publicado em 1º de Maio, cujo trecho se repete no final de "Um velho problema", de 1904: "Para abalar a terra inteira basta-lhe um ato simplíssimo - cruzar os braços". Em Julho foi nomeado assistente de ensino técnico na Escola Militar da Praia Vermelha.
Em Agosto de 1893, o presidente, marechal Floriano Peixoto, mandou chamar Euclides, oferecendo-lhe cargos e posições. Euclides apresentou-se com a farda de primeiro-tenente. "Veio em ar de guerra...não precisava fardar-se. Vocês aqui entram como amigos e nunca como soldados." - Disse-lhe o marechal, declarando que Euclides tinha direito a escolher qualquer posição. "Ingenuamente", o primeiro-tenente, com 27 anos, respondeu-lhe que desejava o que previa a lei para os engenheiros recém-formados: um ano de prática na Estrada de Ferro Central do Brasil!
Em Setembro, a Marinha pretendeu depor Floriano Peixoto (Revolta da Armada). No ano de 1894 um regime ditatorial se implantou no Brasil: prisões, suspensões de garantias, intervenções nos Estados. Os marinheiros da "Revolta da Armada" exigiam a renúncia de Floriano Peixoto. Uma bomba explodiu nas escadarias do jornal "O Tempo". Boatos afirmavam que Solon Ribeiro, sogro de Euclides, deputado por Mato Grosso, estava preso e que seria fuzilado. Euclides interpelou Floriano, que silenciou. O engenheiro-jornalista escreveu duas cartas, com o título "A Dinamite", publicadas no jornal "Gazeta de Notícias", em 18/2 e 20/2, contra as ideias Loucas do senador João Cordeiro, do Ceará, que "pedia fuzilamento dos manifestantes presos, como vingança aos florianistas mortos." Condenava a posição do senador, "não o desejando nem como companheiro de lutas". Seus artigos e sua posição trouxeram-lhe complicações. Em 28 de Março, Euclides foi transferido para a pequena cidade mineira de Campanha para dirigir a construção de um quartel. Como um exilado, voltou-se para os livros, tendo sido encontrado, com anotações desse período, o "Teoria do Socialismo", de Oliveira Martins.
Em Fevereiro de 1895,  recebeu a visita do pai, indo com ele para Descalvado. Em 28 de Junho, era agregado ao Corpo do Estado-Maior de 1ª classe, depois do parecer de uma junta médica. No ano seguinte, desencantado com a República e seus líderes, abandonou a carreira militar. Foi reformado como primeiro-tenente. Em 18 de Setembro, foi efectivado na Superintendência de Obras Públicas do Estado de São Paulo, como engenheiro-ajudante de 1ª classe.
Foi autorizada a construção da ponte metálica em São José do Rio Pardo. Ganhou a concorrência o engenheiro Artur Pio Deschamps de Montmorency, brasileiro, nascido no Rio de Janeiro, em 1858, que concluiu os estudos de Engenharia Civil na Universidade de Gand (Bélgica), em 1879, com 21 anos, "com sólidas credenciais de competência e idoneidade". No Brasil, trabalhou com o engenheiro Ramos de Azevedo e na Companhia Mogiana de Estradas de Ferro. Em São José, Montmorency liderou um movimento para a construção de uma pequena usina hidroeléctrica, recebendo o apoio de muitos entusiasmados rio-pardenses-accionistas. Com a queda da ponte, ele foi processado e absolvido, em 1900. Dizem que, muitos anos depois, suicidou-se. Euclides da Cunha, fiscal de obras desse distrito, veio a São José duas vezes: de 25 a 28 de Agosto e em 25 de Setembro. No final de 96, já estavam prontos os dois encontros, um dos pilares, estando o outro quase pronto. Finalmente, a ponte metálica de São José do Rio Pardo, vinda da Alemanha, chegou em fins de Fevereiro ou início de Março, em três partes, para alegria dos rio-pardenses. Os jornais de 7 de Março comentaram a morte do Coronel Moreira César e o desbaratamento de 1.500 soldados pelos fanáticos do Conselheiro, que pregava contra a República.
Euclides da Cunha, preocupado com um provável movimento monarquista, escreveu dois artigos com o mesmo título: "A nossa Vendéa",  "O Estado de São Paulo", em 14 de Março e 17 de Julho. Nos artigos, comparou a região francesa da Bretanha (Vendée) com os sertões da Bahia, as charnecas com as caatingas, o "chouan" (insurrecto da Vendéa) com o jagunço, ressaltando o mesmo objectivo: lutar contra a República para restaurar a Monarquia. Júlio de Mesquita, director de "O Estado de S. Paulo", convidou-o a seguir como repórter de guerra para Canudos, no sertão da Bahia (área limitada pelo rio São Francisco, ao Norte e Ocidente, e pelo Itapicuru, ao Sul). Tirou licença na Superintendência para "tratar de interesses", em 1º de Agosto. Aceitou o convite, seguindo a 4 de Agosto, no vapor "Espírito Santo", acompanhando a 21ª Brigada de Divisão Auxiliar. Chegou a Canudos a 16 de Setembro, um vilarejo iniciado em 1893, no sertão da Bahia, numa curva do rio Vaza Barris, hoje submerso, coberto pelas águas da represa de Cocorobó . Viu a luta desigual, a morte de amigos, a bravura dos jagunços. Canudos não era um foco monarquista, como dizia Artur Óscar: "António Conselheiro era um monarquista por fanatismo. Seu monarquismo era meramente religioso, sem aderências à política." Euclides viu o final da guerra, encerrada aos 5 de Outubro. Voltou abalado, fazendo uma promessa: vingar o extermínio de Canudos. Os Sertões, seu livro vingador, começava a nascer. Em Janeiro de 1902, de Lorena, escreveu a Francisco de Escobar: "(...) Serei um vingador e terei desempenhado um grande papel na vida - o de advogado dos pobres sertanejos assassinados por uma sociedade pulha e sanguinária."
Uma revista francesa, a "Hachette", de Paris, na sua resenha de 1897, citou o Conselheiro como um comunista pregando o restabelecimento da Monarquia. Euclides voltou. Na passagem pelo Rio de Janeiro, publicou no "Jornal do Comércio" o plano de um livro, "A nossa Vendéia", com duas partes: a "natureza" e o "homem". Em 21 de Outubro, estava em São Paulo. Dia 26, publicou o último artigo da série "Diário de uma expedição": "O Batalhão de São Paulo", no jornal "O Estado de S. Paulo".
Doente, Euclides foi descansar na fazenda do pai, em Descalvado. A ponte metálica de São José do Rio Pardo, depois da prova de resistência (Montmorency e um empreiteiro atravessaram-na num trole), foi aberta ao público, sem festas, em 3 de Dezembro de 1897. Mais festejada do que a ponte foi a inauguração da luz eléctrica, no mesmo dia.
Dia 18 de Janeiro de 1898, o "Estado" publicou um artigo de Euclides: "Excerto de um livro inédito", com trechos de Os Sertões. Apresentou no Instituto Histórico de São Paulo um seu trabalho: "Climatologia da Bahia", aproveitado em Os Sertões. Na madrugada de 23 de Janeiro de 1898, um domingo, a bela ponte metálica alemã de São José do Rio Pardo ruiu, emborcou, 50 dias depois de inaugurada. Os jornais condenaram a Superintendência de Obras e os engenheiros responsáveis. Euclides, o engenheiro-fiscal, embora em licença desde Agosto de 97, sentiu-se abalado, culpado. Cinco dias depois, dia 28, estava em São José, com o director Gama Cochrane e o engenheiro Carlos Wolkermann. Vieram a fim de verificar "in loco" o desastre e tentar salvar a ponte metálica. Euclides pediu ao seu superior que o deixasse reconstruir aquele monumento.
Em Fevereiro, Euclides já estava residindo em São José e trabalhava com afinco na desmontagem da ponte. Dia 9 de Março, Euclides solicitou o pagamento dos seus vencimentos para saldar compromissos e para as despesas da mudança e da viagem da mulher e dos dois filhos para São José do Rio Pardo. Em Março, talvez dia 14, a família já estava reunida em São José: Euclides, a esposa Anna e os dois filhos: Solon, com 6 anos, e Euclides Filho, o Quidinho, com 4. Foram morar na Treze de Maio, mas o botequim do Sílvio Dan, em frente, onde se reuniam muitos italianos para ouvir música e jogar o "jogo do morra", acompanhado de uma gritaria infernal, perturbava. Euclides não podia escrever, nem estudar. Conta-se que certa noite, nervoso, saiu armado. Procurou o amigo intendente (perfeito) para protestar. Dias depois, Dan mudou-se para o Bonsucesso e a família Cunha mudou-se para o sobradinho de esquina da Treze de Maio com a Marechal Floriano.
Diziam, na cidade, que Anna Emília foi muito falada. Ela abominou a cidade e não perdeu oportunidades para diminui-la, declarando aos jornais, sem argumentos, que Os Sertões não foi escrito em Rio Pardo. Mais tarde, criticou o Grémio Euclides da Cunha, que lhe enviava, com regularidade, os convites das festas euclidianas. Sua filha, Judith, nascida do casamento com Dilermando de Assis, autora do livro Anna de Assis - História de um Trágico Amor, escreveu: "Enquanto a mulher do fim do século se escondia na cozinha, (...) Anna de Assis foi para a sala de visitas palestrar com um Machado de Assis, um Barão do Rio Branco (...). Mulher audaz, independente, morando numa cidadezinha pequena e provinciana como São José do Rio Pardo, teria seus momentos ímpares confundidos pela mente pequena e bitolada daqueles que não enxergavam o horizonte (...). Ali naquela cidadezinha, Anna de Assis deixou a imagem de uma mulher fútil e namoradeira. Conclusão chegada porque se postava à janela e alegre e moderna, não se escondia dos homens. (...)". Euclides, com a família em São José, teve momentos de grande serenidade, até aceitando o seu "triste ofício de engenheiro". Na cidadezinha, encontrou aquele recanto de paz tão procurado, que lhe permitiu concluir a obra máxima da literatura brasileira: Os Sertões, o livro vingador, que defendeu "os pobres sertanejos assassinados por uma sociedade pulha e sanguinária."
A ponte em reconstrução ficava perto do sobradinho de esquina onde morava. Ele descia a ladeira a pé, ou a cavalo, passando o dia à beira do rio, entre operários, cálculos e ferragens, só voltando a casa à noitinha. O preto Benjamin, britador da turma, era o encarregado de pegar seu almoço, trazendo-o numa bandeja. Foi o que declarou Atílio Piovesan ao repórter de "Gazeta do Rio Pardo", numa entrevista publicada em 15 de Agosto de 1939, cujo número, infelizmente, desapareceu da colecção. Ele falou dos operários da ponte, na maioria italianos, "fortes e rijos, vendendo saúde", mostrando a todos que o trabalho, tão relegado por ter sido uma actividade de escravos, não era vergonha e, sim, um gerador de liberdade e progresso. Atílio, mais tarde encarregado do vapor que movia a bomba centrífuga, citou alguns companheiros: Agostinho Rossi, encarregado do serviço dos pedreiros; Torquato Colli que, diziam, conheceu Euclides no final da Guerra de Canudos, na Bahia, reencontrando-o no trabalho da ponte; Guido Marchi ganhou do escritor seu banco tosco, que ficava na cabana, durante a limpeza do recanto para a inauguração da ponte; nos anos 30, a família Marchi o doou a municipalidade, voltando à cabana; Mateus Volota, o guarda da ponte, calabrês, de argolinha de ouro na orelha furada, era o homem de confiança do engenheiro: foi o trabalhador citado várias vezes por Euclides nas suas cartas; morreu na epidemia de febre amarela, em 1903. D’Andrea e Garibaldi Trecoli morreram afogados durante os trabalhos.
A minúscula cabana de sarrafos e zinco foi construída sob a frondosa paineira, que morreu em 1961. Era seu escritório, onde fazia cálculos, desenhava, via e revia as plantas da ponte e escrevia nos momentos de folga, dando continuidade ao seu livro... Em Fevereiro de 1898, Euclides construiu a ponte provisória, começando o desmonte da metálica tombada. Três meses depois, o jornal "O Estado de S. Paulo" deu notícias do trabalho: "(...) está concluído o serviço de remoção da ponte do Rio Pardo. Dia 30 de Maio, à 1 hora da tarde, foi retirada a última peça."
Serviu-se cerveja aos operários e pessoas presentes. Uma passeata comemorativa percorreu as ruas da cidade. No ano seguinte, continuavam os trabalhos de reconstrução da ponte e a redacção de Os Sertões. Na "Revista Brasileira", foi publicado um artigo de Euclides: "A Guerra do Sertão". Ele terminava o seu livro, ouvindo o Chico Escobar e sendo ouvido pelos selectos amigos nas tertúlias à beira-rio, ou em sua casa. O artigo abaixo comprova o fato.
Dia 1º de Junho, o jornal "O Rio Pardo" publicou "De cá para lá", de Humberto de Queiroz, o amigo mocoquense, que assinou seu trabalho com a letra Q: "O de cá para lá de hoje, se deveria intitular - de lá para cá - pois ele é escrito sob as agradáveis impressões, que me ficaram de um dia e uma noite, passados em São José. O dia correu alegre, variado e bom, daqui para ali, dali para aqui, faltando apenas o Mauro para que fosse melhor. O Valdomiro, o Chico, o jantar cordial e alegre do meu reverendo e respeitável amigo o bom do Oliveiros (...). / À noite, (...) foi gasta, gasta não, aproveitada em casa do Dr. Euclides da Cunha, onde se reuniram ele - uma inteligência fina, sagaz e cultíssima; o Dr. V. S. (Valdomiro Silveira. Este parêntese e os que se seguem são meus), adorável homem de letras; o F.E. (Francisco de Escobar) um juízo e uma ilustração ‘equilibrados, fartos e matemáticos, mais tarde o Dr. J.S. (Jovino de Sylos) jurisconsulto e poeta de renome e eu que, se nada sou, gosto de admirar o que é fino e bom de verdade, coisa rara nos tempos que correm. / Depois de uma deliciosa palestra, a leitura não menos deliciosa de trechos de um livro, a ir para o prelo, proficientemente escrito pelo dr. E. C — a Guerra de Canudos. / O Mauro ( Mauro Pacheco) não quer que a gente escreva muito, razão bastante para que eu não possa dizer tudo o que ficou de sincera admiração por esse trabalho de um valor extraordinário, por esse livro que vai em breve produzir real sensação no mundo que lê. (...) / Mococa, 25-5-1899 - Q". Dia 3 de maio de 1900, e não mais em 22 de Abril, em respeito ao calendário gregoriano, foi comemorado o Quarto Centenário do Brasil. Em São José, mais de duas mil pessoas participaram da passeata, com fogos, banda e discursos dos doutores Álvaro Ribeiro, Pedro A. de Aquino, José Rodolfo Nunes e Euclides da Cunha. Foi a primeira e única vez que o engenheiro-jornalista participou de uma festa e falou em público em Rio Pardo. Talvez, querendo mostrar-se grato ao simpático jornal que, carinhosamente, tanto o citava, escreveu um artigo, e único, para "O Rio Pardo", intitulado "O 4º Centenário do Brasil", que "tratava das viagens de Colombo, Vasco da Gama, de Cabral", saudando as três nações: Itália, Portugal e Brasil. O artigo foi assinado com as letras E.C.. Dizem que em Maio de 1900, o livro Os Sertões estava pronto, sendo copiado, com letra legível, pelo comerciante, calígrafo e copista José Augusto Pereira Pimenta, citado por Euclides da Cunha em carta a Escobar. Passou a limpo as tiras do livro que Euclides escrevia com garranchos, afirmando que a partir de "O estouro da boiada", o livro foi aqui escrito, cerca de 80% da obra. As declarações de José Honório de Sylos, que também teve em mãos as primeiras tiras, são concordes com as de Pimenta. Em Junho de 1900, o povo desceu as ladeiras para chegar ao pátio de obras e ver a ponte montada num plano, em terra firme, novinha em folha, não acreditando que era a mesma que tombara e ficara toda retorcida. Ela estava com suas medidas originais: 100,08m de comprimento, 6,60m de largura e o vão de 4,50m entre os passeios. Os visitantes admiraram, também, os fortes pilares de pedra e concluíram que era a fase final dos trabalhos. Um mês depois, o jornal do dia 15 de Julho informava que "terminou anteontem o conserto da ponte sob a inteligente e criteriosa direcção do Dr. Euclides da Cunha. "4 de Novembro. "O Rio Pardo" transcreveu do jornal "Comércio de S. Paulo" um longo artigo que versava sobre a conclusão do livro "do ilustrado engenheiro Dr. Euclides da Cunha (...) sobre a dramática expedição militar do sertão da Bahia. (...) O autor, que foi testemunha presencial dos horrores que se passaram naqueles ínvios lugares, se pronuncia com independência de exposição e muito talento. Para a publicação (...) tem o Dr. Euclides da Cunha editor escolhido. Muito breve começará a impressão (...)." 
O versátil Euclides conseguiu conciliar as ciências humanas e as exactas. Escrevia, reconstruía a ponte e, ainda, dirigiu os serviços da estrada São José-Caconde (28,8 km), terminados em Novembro de 1900. Elaborou um projecto para a reforma da cadeia e, a pedido do juiz de Direito, supervisionou as actividades do agrimensor, indicado por ele, na divisão da fazenda "Açudinho", objecto de partilha. No final do ano, preocupado com tanto trabalho, Euclides abandonou seu Os Sertões para atender a um pedido do amigo Júlio de Mesquita, director d’ " O Estado de S. Paulo" que lhe solicitara um difícil trabalho de análise dos cem últimos anos das actividades humanas no Brasil. Dia 31 de Dezembro de 1900, o último dia do século XIX, o artigo foi publicado em página inteira, com o título: "O Brasil no século XIX".
Euclides assistiu de longe às comemorações socialistas, estraçalhastes. O "Clube Socialista dos Operários", fundado por italianos em 19 de Abril de 1900, realizou a grande festa do 1º de Maio, Dia do Trabalho, dias depois, com alvorada, salva de 21 tiros, passeata, bandas e discursos no salão de honra da Sociedade Italiana. Os muitos imigrantes ombreavam-se com autoridades e pessoas de renome da sociedade local. Era a nova ordem social que se iniciava na província... Euclides chegou a São José ainda desencantado com os homens da República, sem a rebeldia do adolescente aluno da Escola Militar, sem a ousadia do redactor das duas cartas publicadas em "Gazeta de Notícias" contra o florianista senador João Cordeiro, que lhe valeu o exílio em Campanha (MG)... Na cidade da Mojiana, trabalhava na ponte e continuava a escrever seu livro. Embora com convicções socialistas, Euclides manteve-se longe de todas as manifestações. Sua posição ideológica em defesa do injustiçado, do oprimido e do explorado está em suas obras. Em 9 de Setembro de 1900, foi fundada uma nova instituição socialista: o "Clube Internacional - Filhos do Trabalho". Eram seus sócios os eruditos amigos de Euclides: Francisco de Escobar, Inácio de Loyola Gomes da Silva, Mauro Pacheco... O clube manteve um curso de alfabetização de adultos. No 1º de Maio de 1901, o "Clube Socialista dos Operários" se transformou em instituto de benemerência, com novo nome: "Clube dos Operários 1º de Maio - Honra e Trabalho". Por informações imaginosas, sem fundamento, passadas aos biógrafos, Euclides entrou na história como socialista militante em São José, fundador do partido socialista, dirigente de desfiles, colaborador d’ "O Proletário", autor do manifesto do Partido Socialista em 1901. E essas inverdades foram transmitidas a levas de estudantes. Coube ao promotor público, Dr. José Aleixo Irmão, sério e incansável pesquisador, no seu livro Euclides da Cunha e o Socialismo (1960), desfazer enganos e contestá-los nas obras de Francisco Venâncio Filho, Eloy Pontes, Sílvio Rabelo, Freitas Nobre, Menotti del Picchia e de outros.   O século XX chegou encontrando ponte e livro prontos. A ponte, já com data para a inauguração: 18 de Maio de 1901. O livro iria com o escritor, à procura de uma editora. Em Janeiro de 1901, Euclides foi promovido a Chefe de Distrito de Obras Públicas de São Paulo. Dia 31 de Janeiro, nasceu Manuel, o terceiro filho de Euclides, conhecido como Manuel Afonso (Afonsinho).